区别于其他很多NBA球员，这位侧翼球员在NBA的发展并没有达到人们的预期。新秀合同结束之后不久，钱宁弗莱在加盟NBA以前他全程度过了自己的学生涯，他就离开了热火。后来在灰熊效力，在完成4年学生活后才参加选秀，伤病又成为了温斯洛的敌人。过去两个赛季，相比于那些高中时期，他合计只出场37场比赛，二就加盟联盟的球员来说，在场上的贡献也非常有限。今年夏天，弗莱的选择有些与众不同，出现在自由球员市场上的温斯洛一度无人问津。最终快艇给了他一份4年800万的合同。或许，关注这名球员还是在2016年骑士夺冠的那一年，温斯洛有机会在这支球队重新证明自我，钱宁弗莱作为骑士板凳席上的重要组成分，从而在这份合同结束之后，在外线投篮上给予骑士很的帮助。
2005年钱宁弗莱以龄选秀的身份在首轮第8顺位被尼克斯选中，重新签下一份长约。事实上，在这期间弗莱也入选最佳新秀阵容，温斯洛在2018-19赛季还有着不俗的表现。那个赛季他一共出战了66场比赛，在尼克斯待了四年之后弗莱离开加盟太阳，之后又先后到魔术、骑士、湖人打球，最终在骑士退役，对于弗莱来说高光时期应该就是在骑士夺冠的时期，那个时候他与队内的杰弗森、乐福成为好朋友，尤其是杰弗森，直到现在两个退役的“老兵”一起创办了自己的节目，可以说既收获了冠军又收获了友情，在骑士的那几个赛季这个个子一直是球队的开心果。弗莱也在这里实现了自己的冠军梦，或许对于他本身而言更具特殊意义。
在谈及与骑士的队友关系时，钱宁弗莱首先感谢了骑士管理层对自己的信任，将他签约加盟到这支的球队，之前有人在采访他的时候问他如何评价詹姆斯，这位耿直的BOY第一句评价就说詹姆斯有口臭而且还是很严重的那种，然后才说詹姆斯天生神力，紧接着他说他和科沃尔是詹姆斯改进跳投的导师，两个人一起帮助詹姆斯实现了跳投方式的转变。退役后的钱宁坐在座椅上侃侃而谈，夺冠后的他显然没有任何的遗憾。谈到杰弗森或许是弗莱在骑士队的第收获，两个人在骑士成为好朋友，杰弗森曾经告诉弗莱要放宽心态，要顾全，不要抱怨自己的上场时间，要抓住机会积极表现，为自己争取到更多的机会和球权。也正是杰弗森的这些建议，让钱宁弗莱成为骑士夺冠时期的重要组成分。
2017年对于弗莱是最为悲痛的一年，他的父母在这一年先后去世，这样的遭遇给弗莱带来极的打击，好在在身边亲人朋友以及队友的鼓励下，最终走出了那段灰暗的时光，重新拾起心情绽放笑容。退役后的弗莱对于自己想要给球迷留下怎样的印象，他是这么说的：首先我想说我是一名好队友，我也爱所有跟我成为过队友的人。第二点就是我是一名冠军。对于球迷评价他打球很烂钱宁是这样回复的：“听着，老子有钱，老子是冠军，老子35岁了虽然退役却依然过着幸福的生活。所以如果你这个混账东西觉得我打得烂，那我们明年健身房见。”
分NBA球员退役之后只要不疯狂地挥霍基本上都能富足地度过余生，因为职业生涯积累的财富是寻常人不能相比的，弗莱2019年4月在骑士宣布退役，在这里夺冠也在这里退役对于他来说是一个完美的结，未来的生活还很长，但是对于这位乐观的个子而言会是幸福快乐的。
